In der Antike war der Ort Hafen für Erice und für Segesta, eine der wichtigsten Städte der Elymer. Die Araber entwickelten die Stadt weiter und bauten ein Kastell mit trapezförmigem Grundriss. Es wurde zerstört und im 14. Jahrhundert wieder aufgebaut. Wirtschaftlichen Aufschwung brachte der Thunfischfang. Im Ortsteil Scopello befindet sich noch eine Tonnara, eine ehemalige Thunfischfangstelle.
Der Krieg von Castellammare, ein blutiger Machtkampf innerhalb der Mafia in New York City um 1930, bezieht seinen Namen von dem Ort, da einige der Kontrahenten aus Castellammare del Golfo und dessen Umland stammten.
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Castellammare nasce come porto della vicina Segesta (Emporium Segestanorum) e fino all'arrivo degli arabi la sua storia si identifica con quella della città elima. Con l'arrivo degli arabi agli inizi dell'800 il paese prende il nome di Al Madarig ("la scalinata", nome che sembra derivare dalla scalinata che dalla parte più alta del bastione fortificato conduceva al porto).
Agli inizi del secondo millennio, Castellammare, diviene importante fortezza dei Normanni prima, degli Svevi poi e centro di battaglie fra Angioini e Aragonesi. La guerra si conclude con la vittoria di Federico II e il porto verrà interdetto alle attività commerciali in ragione del tradimento in favore degli Angioini. Castellammare tornerà a crescere dopo i Vespri, nel periodo aragonese (1281-1410), quando la cittadina fu terra baronale di proprietà di Federico d'Antiochia e diventa importante polo commerciale legato all'esportazione del grano. Di questo periodo è l'amplimento del castello sul mare.
Nel settecento e nell'ottocento il paese continua ad ampliarsi, avendo come fulcro del proprio sviluppo economico il porto.
La cittadina ha dato i natali a diverse figure di spicco della mafia americana dei primi anni del '900: Vito Bonventre, Stefano Magaddino, Salvatore Maranzano, Giuseppe "Joe" Aiello, Joseph Ristuccia, Michael Monte e Joseph Bonanno. Dal nome della cittadina deriva anche il termine "guerra castellammarese", sanguinosa guerra di mafia combattuta tra il clan di Joe Masseria e il clan di Salvatore Maranzano. (Quelle: de.wikipedia.org/wiki/Castellammare_del_Golfo)
